En el barrio de la judería se alza impresionante el Monasterio de San Juan de los Reyes. Su construcción comenzó en 1477 bajo el patrocinio de la Reina Isabel I de Castilla. Este monasterio se construyó para conmemorar la Batalla de Toro, el nacimiento del príncipe Juan y como Panteón Real. Esto último no se llevó a cabo, pues en una de sus visitas a Toledo a la Reina Isabel le pareció pequeño y tras la conquista del Reino Nazarí de Granada decidieron construirse en esta ciudad su Mausoleo.
Pero a pesar de ello, es uno de los edificios más majestuosos de la ciudad y por ello el elegido por muchas parejas para celebrar sus nupcias. Pertenece a la orden Franciscana y se realizó en gótico flamígero, florido o isabelino con mezcla de elementos islámicos, fiel reflejo de la amalgama de culturas que impera en la ciudad de Toledo.
Su arquitecto fue Juan Guas que construyó un edificio de una sola nave, con capillas entre los contrafuertes, un coro alto y altar elevado. Destaca la decoración, el claustro y la escalera de éste realizada por Alonso de Covarrubias. En él aparece una profusa ornamentación de relieves con motivos vegetales, animales fantásticos y representaciones humanas. También por todo el edificio aparece el escudo de los Reyes Católicos así como, el yugo y las flechas e inscripciones relativas a su reinado.
Es una construcción que emerge con sus formas elegantes y su elevación hacia el cielo, destacando junto a la Catedral y el Alcázar en el perfil de la ciudad. Viajero si vienes a Toledo no debes perderte este edificio, visitar su Iglesia, pasear por su Claustro y observar las cadenas y grilletes que aparecen en su muro exterior y que representan a los presos liberados tras la conquista del Reino Nazarí de Granada por los Reyes Católicos en 1492. Si quieres conocer la Leyenda de estas cadenas visita https://www.leyendasdetoledo.com/la-casa-de-las-cadenas/